Se remontan las primeras noticias escritas a mediados del siglo XVI (año 1530) en el legado Nº 130 del Arzobispado de Sevilla, en el se presenta un pleito puesto por la Hermandad del Cristo de la Vera Cruz ante el Vicario General de Estepa, en el año 1603. Esta Hermandad tenía su Ermita llamada de la Vera Cruz y con residencia en el llamado Barrio Alto, hoy calle Sevilla. Hacía su salida el Jueves Santo en Estación de Penitencia y la llamaban junto con la Soledad, «Procesión de Sangre’.
En el año 1836 con las desamortizaciones del Gobierno de Mendizábal desaparecen varias cofradías entre ellas la de la Vera Cruz, quedando sólo tres, la de Jesús Nazareno, la de la Virgen de los Dolores y la del Santísimo Sacramento conocida como los «Blanquillos».
También se tienen noticias escritas de la existencia de un Cristo Crucificado en el Altar Mayor de la Iglesia Parroquial de Santa Ana, sobre un dosel rojo. Venerándose este durante muchos años hasta que desaparece sin existir documentación alguna que acredite el porque de esta desaparición.
Por el año 1858, se deduce que al no existir en la Iglesia de Santa Ana un Cristo Crucificado, Don Juan Bollero y su esposa Pepita Honorato compran una Imagen de talla normal de gran valor para cederla a la Iglesia para sus cultos y veneración. Cabe destacar la Fe de Mª Bernardina Gallego Honorato, la cual cede, como promesa, el aceite durante muchos años para que las lámparas que tenía la Imagen estuvieran encendidas durante la noche y el día.
En 1940 pacificado el estado español, Dª. Dolores Alés Gallego siguiendo la tradición de Fe al Cristo en su familia, junto con su esposo D. Manuel Redondo Cáceres compran otra Imagen de Cristo Crucificado bajo la advocación del Perdón y la ceden a la Iglesia. Imagen que años después sería la titular de nuestra Hermandad, tras haber sido donada a la cofradía por el párroco fundador y Director Espiritual D. Federico Mª Pérez-Sánchez Estudillo. Dicha imagen fue adquirida en los Talleres de El Arte Cristiano de Olot.
En un fatídico Jueves Santo de 1998, una intensa lluvia sorprendió a la procesión y la Sagrada Imagen del Señor sufrió un irreversible deterioro. Reunida la Junta de Hermandad con el párroco D. Antonio Riejos acordaron realizar una nueva imagen idéntica a la deteriorada por la lluvia, trabajo que llevó a cabo el imaginero Antonio Castillo Jarén, natural de La Roda de Andalucía.
La nueva imagen es fiel copia, hasta el más mínimo detalle de la anterior, en madera de cedro. La actual Imagen fue bendecida el primer día del Solemne Quinario de 1999, gracias a las aportaciones económicas de hermanos y devotos.
El párroco D. Antonio Riejos se encargó de los trámites para trasladar en secreto la imagen deteriorada a un lugar donde sería reparada dentro de lo posible y posteriormente cedida a otros fieles de los que nunca se reveló su identidad ni su localización, habiendo sido deseo de la Junta de Gobierno – y así se expresó en Cabildo General Extraordinario – de restaurar la Imagen para ubicarla en la capilla del Cementerio Municipal, algo que el párroco no compartía.